Les régimes de groupe d'assurance automobile et habitation de COSECO sont administrés par H.B. Gestion d'assurance collective ltée.

En 1979, Brian Harriott et John Brown fondent H.B. Gestion d'assurance collective ltée à Winnipeg en vue de commercialiser des régimes collectifs d'assurance automobile et habitation auprès de groupes d'employeurs. En 1980, Reed Stenhouse, une maison de courtage d'envergure internationale, se porte acquéreur du Groupe H.B. et commence à ouvrir des bureaux dans d'autres provinces. Ce transfert de propriété permet alors au Groupe H.B. de réduire des primes tout en améliorant le service; il devient ainsi rapidement un courtier à l'échelle nationale offrant ses services dans les dix provinces du pays.

En 1986, Co-operators a ont formé avec Reed Stenhouse une coentreprise qui allait lui permettre de fournir des ressources dans le domaine de la gestion, des sinistres et de la souscription. Un an plus tard, Co-operators crée la Compagnie d'assurance COSECO, principal assureur du Groupe H.B.

En 1989, le Groupe H.B. est vendu au Groupe Co-operators ltée et devient membre de ce groupe de sociétés. À ce titre, H.B. commence alors à former des partenariats avec d'autres assureurs innovateurs, ce qui lui permet d'améliorer sa tarification et d'assouplir la structure de ses régimes d'assurance. De nouvelles gammes de produits sont constamment lancées sur le marché pour compléter les régimes d'assurance automobile et habitation du Groupe H.B.